A 2002-es Cry me a river című számról már amikor kijött is rebesgették, hogy azt Justin Timberlake Britney Spearsnek írta. A klipben egy Britney Spearsre nagyon hasonlító csaj szerepel, ennek ellenére Timberlake mindig tagadta ezeket a pletykákat. A dal producere, Timbaland azonban úgy emlékszik, a Cry me a rivert Spears ihlette. "Elment egy koncertre (Timberlake), és látta Britney-t, Britney beszélt neki a show-ról, ő pedig belezúgott" – nyilatkozta Timbaland az E! "True Hollywood Story"-nak. Timberlake csak annyit tett hozzá, Britney Spears-szel beszélt telefonon, mielőtt a dalt megírta. "Nem az volt a legélvezetesebb telefonbeszélgetés. Bementem a stúdióba, ő azt láthatta, (Timbalandnek) szemmel láthatóan dühös vagyok."
Az énekes végül beleírta érzelmeit a dalba, olyan mély érzéseket, mint például: te voltál a Nap, te voltál a Föld. A Cry me a river nagyot szólt, ez volt Timberlake első szólóalbuma, a Justified debütáló száma.
Timberlake mára kiheverte Britney Spears-t, a pletykák szerint eljegyezte Jessica Bielt egy wyomingi síparadicsomban. Az énekes egyelőre nem nyilatkozott az ügyben.