A jószívű színész Beverly Hillsen vásárolgatott, amikor észrevette, hogy több autósnak mindjárt lejár a parkolójegye, és a közterületesek már ott várakoznak az út túloldalán - vázolta a történetet a Female First. Gyllenhaal gyorsan cselekedett, így az ott parkolók megúszták a bírságot.
A fiatal színésznek nem ez az első jótette, már gyerekkorában is gyakorolnia kellett az önkéntes munkát. A bar micvájára ( a zsidó hagyomány szerinti ünnepség, melynek keretében nagykorúvá válik egy fiúgyerek) készülve, 13 évesen egy hajléktalanszállóra ment segíteni. A beavatási ünnepet is ott tartotta meg a család, a megszokott zsinagóga helyett.