Az éppen nagyon boldog színésznő első, kamaszkori szerelme, Adonis Tsilimparis úgy döntött, elmeséli, milyen is volt a 12 éves Aniston barátjának lenni, és még azt az üdvözlőlapot is megmutatta a New York Daily News munkatársainak, amit Valentin napra kapott tőle. A színésznő állítólag nagyon nyitott, kedves volt és ebédidőben mindig smároltak a lépcsőknél. Ennél tovább nem jutottak, pedig Tsilimparis szívesen feljebb lépett volna egy szintet. Hozzátette, Aniston kicsit bolondos volt, de ő nagyon szerette. „Egy igazi, szeretetreméltó bohóc volt” – nyilatkozta a férfi, aki már nem emlékszik, hogyan is ért véget a románc. Egyik osztálytársuk szerint Adonis Tsilimparis  vetett véget a kapcsolatnak.