Az utolsó, amit tudni lehetett Jake Gyllenhaal magánéletéről az az, hogy azt nyilatkozta, soha nem lesz közte és Taylor Swift közt semmi. A US Weekly információi szerint a színész újra kész egy kapcsolatra, és jelenleg a 22 éves New York-i fürdőruha modellel, Emily DiDonatóval randizik. Állítólag spinning órán ismerkedtek meg a manhattani SoulCycle stúdióban, és körülbelül 1-2 hónapja találkozgatnak. A színésznek komoly kapcsolata utoljára 2011-ben volt Taylor Swifttel, tavaly nyáron pedig egy rövid románcba bonyolódott Minka Kellyvel. Gyakorlatilag hosszú kapcsolata utoljára Reese Witherspoonnal volt 2007-2009-ig.
