A 20 éves Sports Illustrated modellt alig egy hónnap azután, hogy Valentin napon még exe, Justin Verlander után sírt, a 43 éves P. Diddyvel látták csókolózni a Miami LIV klubban. „Csókolóztak, nem is próbáltak elbújni” – mondta egy szemtanú a nydailynews.com-nak.
Upton valóban együtt bulizott aznap P. Diddyvel a vip részlegben, ezt többen megerősítik, aztán New Yorkban is randiztak, ahol együtt vacsoráztak a Bowery Hotelben, kedden. P. Diddy előző csaja egy énekesnő, Cassie volt, akivel szeptemberben még a Twitter szerint együtt voltak.