Hilfiger és felesége, Dee Ocleppo 2008-ban házasodtak össze, és azóta is kitartanak egymás mellett.

Tommy Hilfiger 2000-ben vált el hivatalosan első feleségétől, Susie Hilfigertől, aki négy gyereket szült neki. A divattervező öt évvel később beleszeretett egy elvált, kétgyerekes anyába, Dee Ocleppóba, aki korábban modellként kereste a kenyerét.

Dee Ocleppo a válása után két évvel gyerekeivel Saint Tropez-ba utazott, hogy együtt nyaraljanak, ekkor ismerkedett meg a világhírű divattervezővel. 2008 decemberében, egy privát ceremónia keretében keltek egybe. Egy közös gyerekük született 2009-ben, a kisfiú a Sebastian nevet kapta. Az egykori modell ma már férjéhez hasonlóan divattervezőként dolgozik, cipőket, táskákat tervez.

„Ő Tommy, ezt nem hagyhatjuk figyelmen kívül, de én nem erre koncentrálok. Csak teszem a dolgom. Nem egy trófeafeleség vagyok. Megvan a magam dolga. Mindig is így volt, és mindig is így lesz” – magyarázta 2022-ben a Palmbeachillustrated.com oldalnak.

Íme Hilfiger és 15 évvel fiatalabb felesége néhány fotón: 

(Femina)

(Borítókép: Tommy Hilfiger és felesége. Fotó: Gareth Cattermole/BFC/Getty)