Az énekest annakidején letartóztatták, mert nyilvános illemhely közösült, drogozott és még Busht is kigúnyolta. Mindezt nem egyszerre tette, de azt ígérte: ilyeneket többet nem csinál. Michael legutóbb azzal került a címlapokra, hogy megúszta a börtönt, ami azért járt volna neki, mert kábult állapotban vezetett gépjárművet. George Michael beismerte, hogy többször megpróbálta kisiklatni a karrierjét, de mindezért a neveltetését okolta. Mivel a családban ő volt a legkisebb, szinte mindent megtehetett és ezt meg is szokta.
Az önsors-rontó azonban rájött, hogy a tehetségét pusztán bérbe kapta és ezért vigyáznia kell magára is. Az énekes a Daily Mail szerint őszintén beszélt a drogokról, és azt is hozzátette: "furcsa módon azzal töltöttem az utolsó 15 vagy 20 évemet, hogy tönkretegyem a karrieremet." Miután számos gyászt és nyilvános megaláztatást élt át, úgy érzi, még így is épp bőrrel úszta meg. Az énekes most igyekszik összeszedni magát és nem rosszalkodni többet.
George Michael nyáron még azt tervezte, hogy menyasszony lesz, de az ő Kenny-jével mégsem sikerült azóta sem összeházasodnia. A menetiránnyal szembeni drogos vezetést pedig a hajléktalanszállón tett segédkezéssel tudta megváltani. A fürdőszoba takarítását ugyan kerülte, de legalább száz órát kertészkedett cserébe az ottlakók nagy örömére.