Hugh Hefner életéről szóló könyvében, aminek Mr. Playboy: Hugh Hefner and the American Dream (Mr. Playboy: Hugh Hefner és az amerikai álom) a címe, Steven Watts többek között arról ír, hogy Hefner hogyan vette rá testvérét és annak feleségét, hogy együtt töltsenek egy éjszakát – tudtuk meg a Page Sixből.
Hefner először a későbbi Playboy alapítótársat, Eldon Sellerst és feleségét, Janie-t fűzte be. „Egy este, miután Hugh és Millie (Hefner felesége – a szerk.) megnézett egy szexfilmet Janie és Eldon Sellersszel, Hugh azt javasolta, hogy egyszerre szexeljenek mindannyian ugyanazon az ágyon, a férjek a feleségeikkel. Megtették. Sellers így nyilatkozott az esetről: „Másmilyen és izgalmas élmény volt”. Millie elmondása szerint Hugh arra kezdett célozgatni Sellersnek, hogy cseréljenek valamikor partnert, de ez a csere sosem történt meg” – írja a szerző a könyvben.
A Playboy atyjának megtetszett a más házaspárokkal szexelés ötlete, később a testvérét, Keith-t is rávette egy ilyen kalandra. „Egy este megtörtént a testvérével, Keith-szel és a feleségével, Raevel is. De míg Millie elzárkózott az ötlettől, hogy lefeküdjön Keith-szel, Hugh együtt volt a sógornőjével” – folytatódik Hefner szexuális életének feltárása a könyvben.
Hefner mindenféle szexuális élményt meg akart ismerni, így arra is kíváncsi volt, milyen egy férfival a szex. Erről így ír a könyv: „Hefner szomja a szexuális tapasztalatszerzésre annyira nagy volt, hogy egyszer még homoszexuális élményeket is szerzett magának. Egy este Chicago belvárosában felkínálták neki a lehetőséget, és Sellers elmondása szerint „azt gondolta, miért is ne. Érdekes tapasztalatnak tartotta. Amennyire én tudom, a fickó csak orálisan elégítette ki”.
Ezek után egyáltalán nem különlegesség, hogy Hefner életéből nem maradt ki a pornófilmezés sem. Egyszer csinált egy filmet, aminek ő volt a főszereplője, és egy nővel dugtak maszkokban.
Hugh Hefner szerint ez a mostani könyv a leghitelesebb róla szóló könyv, mert ő maga bocsátotta az író rendelkezésére személyes feljegyzéseit.