Sheen le van nyűgözve újszülött lányától: utoljára 19 éve, előző házasságából való Cassandra lánya születésénél lehetett része ilyen élményben.
A színész 2000-ben ismerekedett meg Richardssal, akivel azután kezdett randevúzni, hogy a színésznő pár epizód erejéig vendégszerepelt a Spin City című tévésorozatban, amelyben Sheen is játszott. A pár 2002-ben házasodott össze, Sam az első gyermekük.