Douglas mindig is arra törekedett, hogy sikeres legyen, de soha nem sikerült olyan magasra törnie, mint testvérének, Michael Douglasnek. Színészi pályafutása csúcsát az jelentette, hogy a 80-as években kapott egy mellékszerepet a Delta Force 3: Gyilkos játszma című filmben és feltűnt a HBO csatorna Mesék a kriptában nevű sorozatában.
Az utóbbi években inkább a botrányaival hívta fel magára a figyelmet, mint a teljesítményével: drog-és alkoholfüggőséggel küzdött, és folyamatosan meggyűlt a baja a hatóságokkal. A kamerák helyett ideje nagy részét bárokban és elvonúkúrákon töltötte.