Megmentette a csődtől édesapja szőlészetét Madonna, akiről köztudott, hogy nem mindig volt igazán jó viszonyban szülőatyjával. Tony Ciccone szőlészete a Michigan állambeli Leelanu félszigeten található. Amikor kiderült, hogy a vállalkozás komoly anyagi gondokkal küzd, Madonna közölte, kész anyagi segítséget nyújtani. Az igencsak büszke apa ezt nem akarta elfogadni, végül abban maradtak, hogy az énekesnő 750 ezer eurónak (185,5 millió forintnak) megfelelő befektetéssel a szőlőtermesztéssel és borászattal foglalkozó társaság részvényese lett.

Apa és lánya viszonya nem mindig volt felhőtlen, de az elmúlt években kapcsolatuk megjavult, és igen szorossá vált. Tony azóta minden karácsonykor hazai bort küld ajándékba lányának - igaz, azt elsősorban az énekesnő férje, Guy Richie fogyasztja. Madonna már csak azért is segíteni akart apján, mert Guy igencsak megkedvelte a családi pincéből származó Dolcettót és Pinot Noirt. Madonna nem a bort szereti, a kedvenc alkoholos itala a Guinness sör.