Második gyermeküket várja Ben Stiller, és szintén színész felesége Christine Taylor. A pár 2000-ben házasodott össze, és már van egy Ella Olivia névre hallgató kétéves kislányuk. Stiller már több ízben kifejtette a sajtónak, hogy aggódik kislányáért, hiszen foglalkozása miatt alig tud gyermekével lenni. A színész bevalotta, emiatt feleségével is feszültségek vannak köztük, ráadásul Stiller féltékeny is gyermeke anyjára, mivel az többet tud a gyerekkel lenni, és ezért hozzá közelebb áll a kislány. Ezért amikor csak lehet magával viszi családját a forgatásokra, de ezt sem tartja feltétlenül jó megoldásnak.