A fiatal színésznőt három évvel ezelőtt már megbüntették lopás miatt, akkor Beverly Hills egyik üzletéből távozott egy DKNY-harisnyával és egy Gucci-ruhával fizetés nélkül. Los Angelesben, az előkelő Shabon üzletben 400 dollárt költött, de a lábán hagyott egy pár 120 dolláros (24 ezer forintos) barna csizmát, a derekán pedig egy 40 dolláros övet és megpróbálta ezeket elegánsan nem kifizetni.
Az eladónő elmondta, hogy Winona Rider hatalmas botrányt csinált, mert rászóltak a csizma meg az öv miatt, holott 400 dollárt simán elköltött, de a 40 dolláros övről meg akart feledkezni. Rider megígérte, hogy bankkártyájával egy hét alatt rendezi a pótszámlát.