Az egykori gyerekszínész, a Reszkessetek betörők sztárja nem tanult előző házasságából, és úgy döntött ismét nősülésre adja a fejét. 2002 óta jár együtt barátnőjével, az ukrán származású Mila Kunis-szal, akit barátai szerint el akar venni. Bár a pár még nem erősítette meg az esküvő hírét, tény január 4-én ékszerboltban őgyelegtek a Beverly Hills-en. A pár még nem vette meg az eljegyzési gyűrűt, mert ismerősők szerint Kunis igazi különlegességet akar. Culkin előző házassága Rachel Minerrel két évig tartott.