A Pókember sztárja Tiffany-gyűrűvel kérte meg barátnője, a 28 éves Jennifer Meyer kezét. A színész 2003 óta jár a lánnyal, aki a Universal Studios főnökének, Ron Meyernek a lánya, de persze nyilván nem ezért. A menyasszony emellett ékszertervező is egyébként.
Maguire ezt megelőzően filmbeli partnernőjével, Kirsten Dunsttal is randizgatott, 2002-ben pedig még egy Rashida Jones nevű színésznőt jegyzett el.