A színész egyesek szerint Jessica Simpsonnal randizik, mások szerint Kate Hudsonnal is felvette a kapcsolatot. A média egyelőre csak találgatja, hogy ki lesz, aki mellett végül lehorgonyoz, de inkább Hudsonnak drukkolnak az újrakezdésért.

Több lap is tudni véli, hogy újra van kedvese az öngyilkossági kísérletben kudarcot valló színésznek. Az információk azonban innentől kezdve eltérőek: a Daily Stab szerint ugyanis az exbarátnő, Kate Hudson a szerencsés, míg a Star Magazine úgy tudja, Jessica Simpson a randik alanya.

Ami biztos, hogy a Simpson-Wilson páros már két vasárnapot is együtt töltött, és a híresztelések szerint egy percre se vette le a kezét a nőről a nemrég még depressziós színész. Sok közös kép készült az ifjakról, ami egyelőre csak bizonyítja egyértelműen, hogy valóban a Föld ugyanazon szélességi és hosszúsági fokán tartózkodtak, de ennél többet nem.

Konkrétabbnak hangzik az az állítás, amit a Daily Stab tett közzé, miszerint az exbarátnő, Kate Hudson kapcsolatba lépett Wilsonnal, miután értesült a színész öngyilkossági kísérletéről. Egy forrás azt nyilatkozta a lapnak, hogy már beszélnek egymással, és abban maradtak, hogy ha Wilson visszatér Texasból, mindenképpen élvezik egymás háromdimenziós társaságát. Az ígéretes randevút egy olyan hosszú és mély kapcsolat előzte meg, aminek a kezdete még 2006 szeptemberére datálható. A pár ugyan sosem vállalta fel a kapcsolatot, de a média a tagadás hiányában szerelmeseknek titulálta őket. Sokan tudni vélik, hogy Hudson azért dobta a színész Dax Shephardot, mert Wilson öngyilkossági kísérlete után rájött, mégis inkább expasija mellett a helye.