A Woman's Day szerint több körülmény is arra utal, hogy Michael Jackson lánya titokban ment hozzá koboldszerű pasijához, akit úgy hívnak, hogy Chester Castellaw, és annyit érdemes tudni róla, hogy egy 18 éves focista.
Azt már korábban is sejteni lehetett, hogy eljegyezték egymást, mert Paris Jackson egy csillogó gyűrűvel a kezén mutatkozott szerelme társaságában. Azóta valószínűleg az esküvő is megtörténhetett, legalábbis abból kiindulva, hogy a lány Paris Jackson Castellaw-ra változtatta a nevét az Instagramon. Ezt a feltevést erősíti az is, hogy kiposztolt magukról egy közös képet, és egy szívecske kíséretében odaírta hozzá, hogy
"köszönöm".