"A magánéletemben.... ha leveszem a ruháimat, hisztérikus röhögés tör ki, valamilyen okból" - mondta Jason Segel a Today Show-ban. A színész 17 kilót dobott le magáról a The Five-Year Engagement című film szerepéért, állítólag ez volt a feltétele annak, hogy megkapja a szerepet. "Nem élvezem ezt egyáltalán. Kaptam egy trénert, akivel naponta kétszer kell edzenem, ráadásul egész nap nézi, mit eszem."
Jason Segel csupasz seggét a Lepattintva (Forgetting Sarah Marshall) című filmben láthatta a világ, 2008-ban. Jelenleg Michelle Williamsszel jár, a korán elhunyt Heath Ledger egykori feleségével.