A pilótaként dolgozó Jason Sundahlt még 2007-ben ismerte meg Spears az Anonim Alkoholisták egyik gyűlésén, Los Angelesben. Randizni kezdtek, később viszont Sundahlnak vissza kellett térnie Afganisztánba, ahol a tálibok elleni összecsapásban rakétatámadás érte a helikopterét – írja a Daily Mail.
Az énekesnő 2007-ben eléggé a padlón volt, és Sundahl próbálta összeszedni. Meggyőzte, hogyha másért nem, a gyerekeiért le kell állnia a drogokkal és az alkohollal. Miután Sundahl felkaparta a földről, Spears a menedzserével jött össze, de a szakítás után újra találkozgatni kezdtek. A pilóta viszont ismét Afganisztánba utazott, és egy rakétatámadásban életét vesztette.
A lap információi szerint az énekesnőt nagyon megrázta a hír, és gyászolja volt barátját.