Általában, amikor Jennifer Anistont bemutatják egy társaságban, akkor mindenki feszélyezve érzi magát, írja cinikusan a The National Ledger. Nem sokkal közös nyaralásuk után a színésznő barátja elvitte kedvesét bemutatni testvérének és barátainak. Amikor megérkeztek barátjával, John Mayerrel New Yorkba, hogy elköltsenek egy vacsorát a Waverly Inn nevű helyen május 14-én, akkor fordult a kocka és Aniston volt lámpalázas. Erre minden oka megvolt, hiszen még őt is félelemmel tölti el, ha sor kerül az első találkozásra párja családjával.
Szemtanúk szerint John Mayer 29 éves öccse volt ott a barátnőjével és még egy pajtásukkal. „John és Jen egymás mellé ültek le. John sokkal felszabadultabbnak tűnt, mint Jenny, de nagyon aranyosak voltak együtt” – áradozott a forrás. A magazin, amelynek a szemtanú nyilatkozott még a menüről is beszámolt. John Mayer csirkés pitét evett, Brad Pitt ex-neje pedig bárányt rendelt. A könnyed vacsora után a pár a Hudson Bar & Books nevű helyre mentek át este 11 körül, ahol a férfi barátai már várták őket. „Jennifer elég megilletődöttnek tűnt, furcsa volt neki a sok új arc. John mindent megtett, hogy ne érezze magát kellemetlenül” – számolt be részletesen egy bennfentes.