Az énekesnő először az Ed Hardy divatházat alapító Christian Audigier 50. születésnapját köszöntő partin jelent meg új kísérőjével, Jason Trewickkel, akivel állítólag már évek óta ismerik egymást, de csak most, Spears Costa Rica-i nyaralása alatt kerültek közelebb. Az új pasi még az énekesnő apja, Jamie Spears tetszését is elnyerte, mivel szerinte "jó hatással lehet" lányára. "Jamie szerint Jason kiváló választás volna Britneynek. Bár ő mindig a rosszfiúkra bukott, de most talán rájött, hogy a rendes pasik is lehetnek vonzóak" - tárta fel Spears-papa elképzeléseit egy ismerőse a Daily Mirrornak.