Ha esetleg valakinek ez új lenne, a Playboy-cézár valamikor megházasodott, egy bizonyos Kimberly Conrad volt Mrs. Hefner, aki 1989-ben lett az év playmate-je. 1999-ben váltak szét, Conrad azóta nem igen látogatta a Playboy villát, leszámítva a kedd esti családi együttléteket, mivel nem nagyon tudta elviselni a jó csajok látványát, írja a Fox News. A tíz év pont elégnek bizonyult, hogy Conrad elássa a csatabárdot: a legutóbbi villában tartott mozizáson ugyanis váratlanul megjelent, amin a résztvevők először ledöbbentek, majd rögtön azt kezdték találgatni, mikor jön újra össze az álompár. Hefner és Conrad még '89-ben házasodtak össze, két tinédzser fiuk van és soha nem váltak el, amit a jelenk szerint most se fognak. Hefner a mellette élő sok nő ellenére október óta állítólag facér, elképzelhető hogy a régi feleség feltűnése is oka volt, hogy különvált Holly Madisontól. Egy barátjuk szerint Madison látta, hogy Hefner őt soha nem fogja elvenni, így inkább elhagyta.