A Playboyt kitaláló Hugh Hefner még 2008 októberében szakított barátnőjével, Holly Madisonnal, aki már csak azért is különleges, mert Hefnernek senkije sem volt Madison mellett. Szétválásuk után Holly Madison össze is jött a Chriss Angel nevű zenész-bűvésszel, amikor a 41 éves Angelnek elkezdődött a Los Angeles-i show-ja, a Believe. A legújabb információk szerint azonban vele is véget ért kapcsolatuk, pedig annak idején állandóan egymáson csüngtek. „Chriss és Holly már nem egy pár”, nyilatkozta a sajtósuk, Steve Flynn a People magazinnak. „Nagyon szoros barátok maradtak, és a legjobbat kívánják egymásnak.”