Az énekes és színésznő barátnője a szakítás szélén áll – állítja egy közös ismerősre hivatkozva az OK! Magazin. „Mostanában állandóan veszekszenek” – idézik a havert, aki szerint az összecsapások oka, hogy Timberlake túlságosan sokat nézelődik más csajok után. „Justin mindig imádta a nőket, énekelt róluk, megnézte őket, flörtölt velük. Ilyen a természete. Jessica ezt sokáig simán elnézte neki, de most azt mondta, most, hogy már eljegyezték egymást, vessen véget ennek. A helyzet most kicsit feszült, de próbálnak túljutni a dolgon” - állítja a haver. Egy másik megszólaltatott szerint viszont a helyzet nem csak feszült, de még annál is feszültebb: „Justin nemrég azt kérdezte egy ezeréves haverjától, mennyi időt kéne adnia Jessicának - ha esetleg megkérné, hogy költözzön el tőle -, hogy ne tartsa mindenki szemétnek”.