A Playboy magazin alapítójának állítólag nagyon hiányzik volt barátnője, Holly Madison, és szeretné, ha a hölgy visszaköltözne a birtokára. Az idős híresség egyúttal élete szerelmeként definiálta a számos plasztikai műtéten átesett Madisont – írja a DigitalSpy. Ami jelenlegi barátnőjét, Crystal Harrist illeti, Hefner elmondta, csak pár hónapja vannak együtt, így egyelőre nem tudja, mit tartogat számukra a jövő. Hefner nyilatkozata természetesen Holly Madisonhoz is eljutott. A 29 éves celeb kifejtette, bár szívesen emlékszik vissza a birtokon töltött évekre és volt pasijára, eljön az idő, amikor mindenkinek a maga útját kell járnia.