Még tavaly, miután Madonna és Guy Ritchie szakítottak, az énekesnő randizott George Clooney-val egy New York-i étteremben, olvasható a sawfnews-on. Ám a randi nem egészen úgy sült el, mint ahogy ezt ők is remélték, legalább is egy ismerős szerint. "George azt gondolta, hogy miért ne próbálják meg, hiszen Madonna művelt, okos nő hírében áll. Így hát elmentek vacsorázni, de a randi egy rémálom volt. A nő csak úgy ontotta magából a hülye vicceket, egyáltalán nem volt képes értelmes kommunikációt folytatni, így George már alig várta, hogy végre leléphessen a helyről."