Habár az énekesnő expasija, Jason Alexander szerint nemhogy eljegyzés nem volt, de még csak nem is alkot egy párt Jason Trawick és Britney Spears, az In Touch Weekly most arról ír, hogy Spears tradicionális, déli hangulatú, meghitt esküvőre vágyik, nem pedig hollywoodi felhajtásra. "[...], szeretné, ha az esküvőn csak a családja, a fiai, és a gyerekkori barátai lennének jelen" - tolmácsolta az énekesnő elképzelését egy névtelen szócső a lapnak. Spears és Trawick két éve vannak együtt, az énekesnő ezt megelőzően kétszer volt férjnél. Első házassága 2004-ben köttetett, és mindössze 55 órán át tartott Jason Alexanderrel. Másodszor hat hónappal később tett ígéretet az oltár előtt, ekkor Kevin Federline mellett döntött, akitől az együtt töltött két év alatt két gyermeke született.
