A nőies színésznő szerint a legnagyobb még előtte álló szakmai kihívás az, hogy férfit játsszon. „Egyszer szeretnék férfit alakítani. Ez lenne a nekem való. Nem tudom, milyen férfit, azt sem tudom, valaha lesz-e rá lehetőségem, de azt tudom, hogy nagyon érdekelne a dolog, mert szerintem ez a leges-legnagyobb kihívás!” – mondta a Female Firstnek Winslet, aki egyelőre Lindsay Lohan és Megan Fox mellett pályázik Liz Taylor életrajzi filmjének főszerepére: „Ez hatalmas megtiszteltetés lesz annak, aki olyan szerencsés, hogy megkapja a szerepet” – mondta a színésznő.