Charlie Sheen Hawaii-on fotózkodott három csajjal, mindhárman hardcore pornószínésznők, közülük ketten pedig egymással is forgattak leszbijelenetet – a szőke és a vörös pornós. Charlie angyalai néve szerint Jayme Langford, Jana Jordan és Celeste Star, ők az új pornós háreme.
Jana Jordannek több mint 100 pornófilmje van, többször jelölték AVN-díjra. Celeste Star nemcsak színésznőként ismert a pornóiparban, hanem rendez is, bár eddig csak egyetlen egy filmet rendezett ő. Jayma Langford a Los Angeles-i Judaizmus Egyetemen tanul bioetika szakirányon, a suli mellett a pénz miatt kezdett el pornózni.
A pletykák szerint van még egy pornós Charlie Sheen közelében, mégpedig Capri Anderson az előző háreméből, akivel állítólag ismét együtt vannak, sőt együtt is élnek. A színész ezt egy fotóval cáfolta, amit a Twitterre posztolt, eszerint két nővel él együtt, mindkettő a lánya.
Három évvel ezelőtt Charlie Sheen belebukott a pornós háremébe és az azzal járó életvitelbe. 2011-ben a Las Vegas-i AVN-gála után napokkal később hasi fájdalmakkal szállították kórházba. A színész akkor már napok óta pornósokkal mulatott, egyikük elmondása szerint kokainhegy volt Sheen lakásában. "Egy srác átjött egy válltáskával, a konyhaasztalra kitett vagy öt zacskónyi kokaint. A csomagok akkorák voltak, mint az öklöm. Elkezdődött a drogozás, és eltartott reggelig" – mondta a Kacey Jordan pornószínésznő korábban, és említette, Sheen előszedett egy zöld pipaszerűséget, és azon keresztül szívta a kokaint megállás nélkül. "Odajött, mondta, hogy adjak egy csókot, erre belefújta a füstöt a számba, ami engem teljesen kiütött." Akkoriban Charlie Sheen azt tervezte, hogy pornós angyalaival, név szerint Chloe Jones-szal, Melanie Riosszal, Kacey Jordannel, Michelle 'Bombshell' McGeevel, Capri Andersonnal, Bree Olsonnal és Georgia Jones-szal együtt fog élni, nagy, boldog családként. Ebből végül az lett, hogy egy bikinimodellel és Bree Olsonnal költözött össze egészen addig, amíg jó útra nem tért, és karrierjével, családjával foglalkozott. Mindmáig, mert ha a sejtésünk igaz, akkor újabb Sheen-botrány várható – eddig ahányszor pornósokkal mulatott, abból még jól nem jött Charlie Sheen.
Charlie Sheennek a kilencvenes években több évig volt viszonya a pornószínésznő Ginger Lynnel, többször volt elvonón, 20 éven át költötte drogra és nőkre a pénzért.