Az egész világ azon örvendezik, hogy új celebpárja lett Hollywoodnak, mert mint kiderült, Sean Penn és Charlize Theron nem csak a szilvesztert töltötték együtt Hawaii-n, de később együtt is gáláztak, sőt kézenfogva andalogtak, vagyis Penn és Theron most már hivatalosan is egy párnak számítanak.
A nagy rózsaszín ködtől viszont hirtelen mindenki elfelejtette, hogy Sean Pennek bizony elég csúnya múltja van, 1988-ban családon belüli erőszakkal vádolták meg. Akkoriban Madonna volt a felesége, az énekesnő pedig kórházba is került, miután Penn megverte őt egy baseballütővel. Penn bűnösnek vallotta magát, de a vádakhoz képest kisebb mértékben, így nem kellett börtönbe mennie.
Börtönbe került viszont egy másik ügy miatt: a Color című film forgatásán megütött egy paparazzót, ezért 60 nap börtönbüntetést kapott, amiből végül csak 33 napot ült le. A letöltendő büntetést azért kapta, mert éppen próbaidőn volt, amiért korábban megütött egy férfit, akiről azt hitte, megcsókolta akkori feleségét, Madonnát. 1987 elején egyébként még két másik fotósra is rátámadt, akkor viszont csak felfüggesztett börtönbüntetést kapott.
1989-ben a színész és Madonna elváltak, Penn nem sokkal később pedig már Robin Wrighttal kezdett randizni, akitől 1991-ben megszületett lánya, Dylan Frances, két évvel később pedig fia, Hopper Jack. Penn és Wright végül csak 1996-ban házasodtak össze, és egészen 2010 júliusáig bírták együtt. Válásuk viharos volt, a színésznő először 2007 decemberében nyújtotta be a válókeresetet, mikor egy közösen töltött hétvégéjükön a részeg Pennt rajtakapta két másik nővel. Pár hónappal később kibélkültek, és felfüggesztették a válási kérelmüket, 2009-ben viszont megint úgy döntöttek, nem bírják együtt, de ezután másodszorra is sikerült lefújni a válást. 2010-ben végül sikerült nekik, tényleg elváltak. Wright után Scarlett Johanssonnal hozták hírbe a színészt, igaz az állítólagos kapcsolat csak pár hétig tartott.
De nem csak 1987-ben balhézott össze fotósokkal a színész. 2009-ben egy paparazzo feljelentette Sean Pennt, miután a színész megrugdosta őt és összetörte fényképezőgépét. A fotós végül azért is beperelte, mert a színész megfenyegettel, hogy ha legközelebb találkoznak, akkor annak csúnya vége lesz. Igen, ezeket Sean Penn mind elkövette, még akkor is, ha mindenki hajlamos mindezeket elfelejteni csak azért, mert az illető már kétszer is kapott Oscar-díjat.
Egyébként az, hogy Theron összejött egy olyan férfival, aki verte a feleségét, már csak azért is érdekes, mert a színésznő családjában is jelen volt az erőszak. Theron anyja 1991-ben lőtte le a színésznő alkoholista apját, miután a férfi őt is és Theront is bántalmazta. A bíróság önvédelemnek minősítette a dolgot, ezért Theron anyja végül nem került börtönbe.
Charlize Theronnak persze nem Sean Penn az első híres pasija, korábban járt Stephan Jenkins énekessel, Stuart Townsend színésszel, és hírbe hozták Geroge Clooney-val, Will Smith-szel és Keanu Reeves-szel is a közös filmek miatt. Sean Penn előtt azt pletykálták, hogy Alexander Skarsgarddal randizik, sőt még a Family Guy írójával, Seth MacFarlane-nel is összehozták. Az Oscar-díjas színésznőről egyébként január elején derült ki, hogy szívesen fogadna örökbe egy újabb gyereket, ami azért is érdekes, mert akkor már együtt volt a Sean Pennel, akit látszólag az sem zavar, hogy Theronnak van már egy gyereke, voltak már együtt bevásárolni is. Hogy a pár boldogsága meddig tart, nem tudjuk, de reménykedünk benne, hogy Charlize Theronnal Sean Penn végre nem lesz vaddisznó.