A hullámvölgy után ismét jóképű színész elment Anna Faris podcastjébe beszélgetni egyet. Ennek a laza dumálgatásnak lett az a végeredménye, hogy Caulkin elmesélte a szüzességének elvesztésének történetét, ami így hangzik:
Nem volt undorító vagy fura. Az egészet elterveztük... Az egész olyan meleg és ragacsos volt. Közben az járt a fejemben, hogy "azta... de fura érzés. Jól csinálom én ezt?" Ja, és közben a Fehér Albumot hallgattuk. Hát így történt. Dióhéjban. Így vesztettem el a szüzességemet 15 éves koromban.
(A Culkin által említett Fehér Album a The Beatles 1968-ban megjelent dupla albuma akar lenni - a szerk.)