2016-ban jött a hír, hogy új szerelme van Sean Penn színésznek, bizonyos Leila George, aki egy Sean Pennel nagyjából egyidős színész, Vincent D'Onofrio lánya. A hétvégén bizonyos Irena Medavoy az Instagramján gratulált Sean Pennek és Leila George-nak a házasságukhoz, és bár a posztot hamarosan törölte, a Page Sixtől az E Online-ig több lap is átvette addigra. Mivel a friss házas férjtől és feleségtől továbbra sincs hivatalos megerősítés, minden jel arra utal, hogy nem akarták a házasság hírét nyilvánosságra hozni, de Medavoy posztjai alapján elég biztosnak tűnik a hír, mivel azok többek között a jegygyűrűket is tartalmazták.
Sean Penn kétszer volt eddig nős, az első felesége Madonna volt, a második Robin Wright. Az 59 éves, Oscar-díjas színész harmadik neje 28 éves, és eléggé a nyilvánosságtól visszavonultan él, bár már négy éve kapcsolatban vannak Pennel, alig néhányszor jelentek meg együtt sajtónyilvános eseményen. A fenti borítókép idén március elején készült róluk, az alábbi fotó pedig januári.