Leonardo DiCaprio az a színész, akire tökéletesen ráillik a szívtipró klisé. Amint megnyílt előtte Hollywood, fáradhatatlanul habzsolta a nőket, elsősorban a modelleket. (A barátaival, akik közül sokakkal a mai napig közeli kapcsolatban állnak, pussy posse-nek nevezték őket, amit talán punciosztagnak fordíthatunk. A dicső kezdetekről ebben az angol nyelvű cikkben olvashatnak hosszan.)
A legelső híres hölgy, akivel karrierje során összehozták, Bridget Hall angol divatmodell volt. Az afférjuk azonban nem tartott soká, Hall elmondása szerint csupán egy éjszaka volt, az is borzalmas, ami a színész hálószobai teljesítményét illeti. (Mondjuk a fentebb linkelt cikkben meg azt nyilatkozta, nem is volt köztük semmi.)

Britanny Daniel 18 éves volt, amikor együtt szerepelt DiCaprioval az Egy kosaras naplója című filmben. A csinos szőke színésznő hamar elcsábította a fiatal színészt, és egy rövid ideig randevúzgattak is a '90-es évek közepén.

Naomi Campbellt ugyancsak 1995-ben hozták össze a színésszel. A kapcsolat itt sem volt hosszú életű, a felek azonban azóta is jó barátságot ápolnak.

1996-ban DiCaprio valódi mérföldkőhöz érkezett, ekkor ugyanis valódi szerelem tette édessé a mindennapjait. Kristen Zang a Rómeó és Júlia premierjén jelent meg a színész oldalán, a kapcsolatuk pedig két éven át tartott - állítólag DiCaprio oldaláról tartott volna ez tovább is, a modell azonban ejtette őt a gyerekessége miatt, és az sem tetszett neki, ahogy a színész a fiatal modelleket stírölte. Mentségére szóljon, hogy ezt a szokását azóta sem tudta levetni.

Helena Christensen egyfajta búfelejtés volt Leonardo DiCaprio életében azután, hogy Zanggel véget ért a kapcsolata. A páros abban az időben bulizott sokat együtt, amikor a Titanic a mozikba került. Ami Kate Winsletet illeti, ő sosem szűrte össze a színésszel, utóbbi ugyanis azt nyilatkozta, Winslet olyan számára, mintha egy lenne a jó barátai közül, akik egyébként mind férfiak. Winslet pedig azt mondta róla a Vanity Fairnek annak idején: „Valószínűleg ő a világ legszebb külsejű férfija, ám nem gondolja, hogy dögös lenne. Nekem pedig csak a büdi, fingós Leo.”

1997-ben DiCaprio tett egy kis kitérőt, és modell helyett inkább egy színésznőt választott társául, Natasha Henstridge személyében. Azonban ez a kapcsolat sem volt több néhány kellemes éjszakánál.

Miután Leonardo DiCaprio lezárta a színésznő korszakot, a pletykák szerint Amber Valettával tért vissza a modellekhez.

Nem sokkal később állítólag Eva Herzigova társaságát is élvezte egy darabig. Az affért sosem erősítették meg, talán azért, mert a Victoria's Secret modell ekkor még Bon Jovi dobosának, azaz Tico Torresnek volt a felesége.

A 2000-es éveket azonban már Gisele Bündchen brazil modellel kezdte. Kettejük kapcsolata valóban komoly volt, öt éven át alkottak egy párt. 2009-ben a modell azt nyilatkozta a Vanity Fairnek, hogy bár ők ketten már nem jók együtt, tisztelettel gondol az exére, és csak jót kíván neki a továbbiakban.

Ugyanabban az évben, amikor Bündchennel szakított, DiCaprio ismét szerelmes lett. Bar Rafaeli izraeli modell személyében talált társra, aki bevezette őt az aktivisták mindennapjaiba, amit a színész azóta sem feledett. A pár 2005 és 2011 között volt együtt, egy féléves szünettel.

Így van, mielőtt Ryan Reynolds felesége lett volna, Blake Lively is randizgatott néhányszor Leonardo DiCaprióval. Na jó, kicsit többször, mint néhányszor, ugyanis öt hónapig jártak együtt. Először egy jachton ölelkezve  buktak le, majd a Pletykafészek producere elárulta, hogy Lively állandóan fotókat küldözgetett a színésznek arról, hol jár éppen. Ehhez egy játékbabát használt, amit mindig az aktuális helyszín előterébe helyezett.

Miután Lively kikerült a képből, a színész állítólag Madalina Gheneával múlatta az időt. Akkor találkoztak, amikor DiCaprio a Nagy Gatsby-t forgatta. A szóbeszéd szerint néhány vacsora után véget ért a rövid életű románc.

A barna modell után DiCaprio ismét egy szőke Victoria's Secret angyal mellett horgonyzott le. Erin Heatheronnal 10 hónapon át tartott a kapcsolata, ami végül elmondásuk szerint azért ért véget, mert a teendőik miatt nem jutott idejük egymásra.

2013-ban Toni Garrn-nal jött össze, aki szintén egy Victoria's Secret modell, de a hazájában (Németország) egyébként is ismertnek számít. Akármi is történt köztük, kevesebb mint egy év alatt kifújt.

Kelly Rohrbach 2015-ben bukkant fel a színész mellett. Az a pletyka járta, hogy el is jegyezték egymást a Sports Illustrated modelljével, de ha így is volt, végül nem került sor a frigyre.

2016 elején a színész kicsit eltekintett a 20-as éveikben járó modellkorosztálytól, és egy 30-as műsorvezetőt hívott meg a szobájába. Hogy történt-e bármi érdekes, persze csak ő, és Laura Whitmore tudhatják, de utóbbi ebben az időben egy zenésszel járt, így ez nem lett volna túl etikus.

Nina Agdal szintén komolyabb partnere volt DiCapriónak. Egy évig jártak együtt, majd közös megegyezéssel szakítottak, mondván, hogy így barátok tudnak maradni.

A színész aktuális partnere Camila Morrone argentin modell, akivel 2018 óta dúl a szerelem. Az idei Oscar-gálára ugyan külön érkeztek, de egymás mellett ültek, és karanténba is együtt vonultak. Legutóbb egy jachton buliztak együtt, ahol a modell 23. születésnapját ünnepelték többedmagukkal.