Június 23-án Britney Spears online közvetítésen keresztül, de személyesen fogja előadni meglátásait Brenda Penny bírónőnek, a gondnoksági ügye meghallgatásán. A tét nagy: Spears többször jelezte az ügyvédein keresztül, hogy nem szeretné, ha az apjának beleszólása lenne az életét illető kérdésekbe. A tárgyalás elé időzítve pedig a New York Times megjelentetett egy érdekes cikket, amely bírósági iratokra alapozva mutatja be, miből lehet elege a popsztárnak.
2016-ban a 39 éves előadóművész hivatalosan is panaszt tett amiatt, hogy életét pitiáner dolgokban szabályozza az apja: például a konyhaszekrényei sem lehettek olyan színűek, mint szerette volna, mert Jamie Spears drágállotta azok újrafestését. Hivatalos beadványban fordult egy törvényszéki nyomozóhoz, a bizalmas dokumentumok szerint megkeresésében az állt, „elege van abból, hogy kihasználják”, illetve „ő az, aki dolgozik és pénzt keres, de körülötte mindenkinek ő adja a fizetést”. Kifejezte vágyát, hogy a gondnoksági rendszert teljesen szüntessék meg, állítva, hogy az apja „megszállottan” irányítani akarja az életét.
Ekkor Jamie Spears már nyolcadik éve volt a lánya személyes gondnoka, illetve pénzügyi társgondnoka: Britney Spears 2007-es összeomlása után, 2008-ban nevezték ki. A pénzügyi kérdésekben Andrew Wallet jogásszal kellett együttműködnie, aki 2020 októberében köszönt le, feladatait a Bessemer Trust nevű vagyonkezelő cég vette át. Jamie Spearstől pedig a lánya személyét érintő kérdésekben való döntési jogot Jodi Montgomery vette át ideiglenesen, 2019 szeptemberében. Spears vele elégedett is, azt szeretné –a gondnoksági rendszer megszüntetésének jogát fenntartva –, ha ezeket a feladatokat továbbra is ő látná el. Szerepét „care manager”-ként írják le, gyakorlatilag mindennel foglalkozik, ami nem Spears pénzügyeit érinti. 2020 novemberében pedig az énekesnő ügyvédje, Samuel D. Ingham beadott egy újabb iratot, amelyben már azt írja, Spears fél az apjától.
A New York Times most megszerzett, 2014-es meghallgatási dokumentációjából kiderül, Britney Spearsnek már 2014-ben személyes kifogásai voltak az apjával szemben, például azért, mert sokat ivott. De ennél sokkal jobban zavarta, hogy élete minden területét szoros irányítás alatt akarta tartani, így azt is ő akarta eldönteni, kivel randevúzhat a lánya. (Azt is kifogásolta, hogy heti 2000 dollárt költhetett el saját céljaira – ez 585 ezer forintnak felel meg.)
Egy korábbi meghallgatáson Spears azt is kijelentette, hogy 2019-ben akarata ellenére vitték be egy mentális egészséggel foglalkozó intézménybe, büntetésképpen azért, mert kifogásolt valamit a Las Vegas-i fellépéseinek próbáján. Apja jogi csapata viszont állítja, hogy Spears bármikor megszüntethetné a gondnoksági viszonyt, de az elmúlt 13 évben nem akarta.